2743-90-0|(R, S) -ANATABINE

Réamhrá
(R, S) -Is alcalóideach tobac beag é anatabine atá le fáil i bplandaí Solanaceae agus is féidir é a úsáid mar mharcálaí ar leith chun úsáid tobac a bhrath.

Sonraíocht CAS: 2743-90-0 (R, S) -ANATABINE

Sintéis deCAS: 2743-90-0 (R, S) -ANATABINE

Díscaoileadh N- (prop-2-en-1-il) -1- (pyridin-3-il) ach-3-en-1-amine (5) (58.0 mg, 0.31 mmol) i CH2Cl2 ainhidriúil (3 ml) ). Cuireadh monohydrate aigéad p-Toluenesulfonic (118 mg, 0.62 mmol) leis agus músclaíodh an meascán ar feadh 10 nóiméad. Cuireadh catalaíoch dara glúin Grubbs (NHC) (PCy3) Cl2Ru = CHR (25.5 mg, 0.030 mmol, 10 mol %) agus músclaíodh an meascán mar thoradh air ag teocht an tseomra ar feadh 18 h. Rinneadh an tuaslagóir a ghalú agus díscaoileadh an t-iarmhar in EtOAc (30 mL) agus 1 M HCl (10 mL) agus bhí na céimeanna scartha. Baineadh an ciseal orgánach freisin le 1 M HCl (3 × 10 mL). Rinneadh na sraitheanna uiscí comhcheangailte alcaileach (pH = 14) trí NaOH (í) a chur leis. Baineadh an réiteach bunúsach le EtOAc (4 × 10 mL). Rinneadh na sraitheanna orgánacha a chomhcheangal, a thriomú thar Na2SO4 ainhidriúil, a scagadh agus a dhíriú chun an amhtháirge a mhúscailt le carbón gníomhachtaithe ar dtús agus ansin a íonaíodh trí splanc chrómatagrafaíochta (eluent: EtOAc: MeOH 95: 5 + 1 % Et3N, alúmana neodrach ) a thugann anatabine (29.8 mg, 0.19 mmol, 60 %) mar ola buí.

Tagairt:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Litreacha Tetrahedron, 2011, vol. 52, # 36, lch. 4619 - 4621]

Clibeanna Te: 2743-90-0, (r, s) -anatabine, praghas, luachan, lascaine, i stoc, le díol